Este artigo propõe uma reflexão, sobre as chamadas “conversas difíceis”, compreendidas aqui como diálogos que mobilizam conteúdos inconscientes e ameaçam a imagem consciente que o sujeito sustenta de si mesmo. A partir dos conceitos de complexo, sombra e ampliação da consciência de Carl Gustav Jung, discute-se a dificuldade contemporânea de sustentar conflitos, diferenças e tensões relacionais. O texto aborda ainda o papel do outro como espelho psíquico e a importância da reflexão como possibilidade de elaboração simbólica dos afetos mobilizados nas relações humanas. Conclui-se que as conversas difíceis, embora frequentemente evitadas, podem constituir importantes oportunidades de transformação psíquica e desenvolvimento da consciência.